Il centro di Anacapri è molto ricco di monumenti e cose da vedere. I siti più interessanti sono quasi tutti racchiusi nel centro storico,che è interamente pedonale.
Quartiere Boffe
Una delle zone più antiche del paese, con piazzette fiorite, muri imbiancati a calce e stradine acciottolate. In questa zona è ancora possibile ammirare le caratteristiche volte a botte tipiche dell'isola.
Le chiese monumentali
Tra le cose da vedere ad Anacapri ci sono prima di tutto la Chiesa di Santa Sofia, costruita nel XVI secolo e affacciata su una bella piazzetta con panchine decorate, e la chiesa di San Michele Arcangelo, tempio barocco famoso per lo splendido pavimento in maiolica del maestro napoletano Leonardo Chiaiese, raffigurante la cacciata di Adamo ed Eva dal Paradiso Terrestre.
I musei di Anacapri
A pochi passi dalla chiesa di San Michele, in via Giuseppe Orlandi, sorge uno dei musei più particolari dell'isola, la cosiddetta Casa Rossa: fino alla fine dell'ottocento, questo singolare edificio dipinto di rosso pompeiano è stata l'abitazione del colonnello americano John Clay MacKowen, che negli anni ha riempito la villa di reperti archeologici rinvenuti passeggiando tra i sentieri di Capri. Nella Casa Rossa sono inoltre esposte le statue recuperate sul fondo della Grotta Azzurra, nonché diverse opere pittoriche del 1800 e 1900, tutte dedicate all'isola e al suo mito.
Proseguendo ancora verso Piazza Vittoria e salendo un'agevole rampa di scale si raggiunge il sentiero panoramico che conduce al Museo di Villa San Michele e al belvedere che si affaccia sul Golfo di Napoli. Il museo è la splendida dimora che il medico e intellettuale svedese Axel Munthe ha voluto costruire sull'Isola di Capri. La villa e il suo idilliaco giardino a terrazze si aprono su un panorama da sogno sul Golfo di Napoli e ospitano la ricca collezione di reperti archeologici e oggetti d'arte raccolti dal medico nel corso della sua vita caprese.
Le rovine di Villa Damecuta
Villa Damecuta è una delle dodici ville romane che l'imperatore Tiberio fece costruire sull'isola. Attualmente ne restano pochi ruderi, circondati da una profumata pineta.
La Grotta Azzurra
Non tutti lo sanno, ma una delle attrazioni più celebri dell'isola di Capri – la suggestiva Grotta Azzurra, così chiamata per i riflessi dalle infinite sfumature di blu e turchese – si trova in realtà nel territorio di Anacapri. Le visite avvengono a bordo di piccole barche a remi. Per visitarla, occorre mettersi in fila al piccolo imbarcadero di Gradola, che si raggiunge con un autobus che parte dal centro del paese, ma è possibile anche partire via mare dal porto di Marina Grande (il trasporto avviene su barche a motore più grandi, poi all'ingresso della Grotta si effettua il trasbordo).
La Grotta Azzurra di Capri
Una gita al Monte Solaro
Dalla piazza centrale di Anacapri potete prendere la seggiovia per il Monte Solaro, un impianto a sedute singole che in 12 minuti di panoramica ascesa vi porterà nel punto più alto dell'isola, che probabilmente è anche il più panoramico. Dal Monte Solaro potrete godere di una vista a 360 gradi su Capri, su Napoli e su tutto il suo golfo, ma anche passeggiare per sentieri immersi nella macchia mediterranea, (come quello che conduce al remoto eremo di Santa Maria a Cetrella (c'è anche un trekking che dalla cima conduce fino alla Piazzetta di Capri). La visita è assolutamente raccomandata, a meno che non soffriate di vertigini! In quel caso, comunque, valutate di salire a piedi.